NOMENCLATURA de alcanos (de forma lógica)

Hola a todos. Hoy aprenderemos a nombrar los compuestos orgánicos más simples que existen: los alcanos. Recordemos que los alcanos son hidrocarburos, es decir, únicamente se componen de carbono e hidrógeno. Pero lo más importante de estos compuestos es que los carbonos se unen por enlaces sencillos. Por ejemplo, estos compuestos, donde vemos carbonos unidos por enlaces simples, son alcanos. Pero si vemos algún enlace doble u otro elemento diferente del carbono o el hidrógeno, ya viene siendo otra cosa distinta que estudiaremos en otros videos.

Antes de comenzar, yo sé que muchos estudiantes piensan que la nomenclatura orgánica es algo muy complicado, pero en mi opinión, creo que es uno de los temas más fáciles de química. El truco está en entender las bases de cómo se nombra cualquier compuesto orgánico. Y eso es de lo que se trata este video. Además de comprender a los alcanos, lo que veremos hoy nos ayudará a nombrar cualquier compuesto orgánico. Para empezar, es saber que hay tres tipos de alcanos: los lineales, los ramificados y los cíclicos. Estos últimos los estudiaremos en otro video; por ahora, enfoquémonos en los primeros.

Los compuestos lineales son los más sencillos, porque su nombre depende únicamente de la cantidad de carbonos que tiene el compuesto. Por ejemplo, el compuesto CH₄, que tiene un solo carbono, se llama metano. El alcano de dos carbonos se llama etano; el de 3, se llama propano; el de 4, es el butano; y de aquí en adelante, los nombres usan prefijos típicos de cantidad que ya conoces, por ejemplo, el de cinco carbonos es pentano, el de 6, hexano, y así continúa. Entonces, prácticamente lo único complicado sería aprenderse el nombre de los primeros cuatro: metano, etano, propano y butano. Aunque, en realidad, lo más importante que debemos aprender es la raíz que tiene cada uno de estos, es decir, el inicio del nombre, que vendría siendo Met, Pro y But. ¿Por qué? Porque estas raíces nos indican la cantidad de carbonos independientemente del compuesto orgánico. Por ejemplo, etano, dijimos que es el alcano de dos carbonos; por otro lado, el compuesto llamado etanol es un alcohol de dos carbonos. O sea, básicamente el nombre de este tipo de compuestos se conforma de dos cosas: la raíz que me indica la cantidad de carbonos y la terminación que me indica el tipo de compuesto. En el caso de los alcanos, como te pudiste dar cuenta, todos tienen la terminación -ano. No hay forma de decir esto sin que suene mal, pero tú entiendes la idea.

Entonces, resumiendo, básicamente esto es lo que pensamos cuando nombramos un compuesto orgánico: si vemos que tiene puros enlaces sencillos, podemos identificar que es un alcano, es decir, llevaría la terminación -ano. Ahora contamos cuántos carbonos son, y al ver que son 7, le tocaría la raíz hepta. Entonces, este compuesto se llamaría heptano, ¡así de simple!

Pero esto se pone interesante cuando encontramos ramificaciones, es decir, como si un alcano grande se uniera con uno más pequeño, como en este ejemplo que se llama 2-metilpentano. Para entender por qué tiene este nombre, debemos notar que aquí hay básicamente dos componentes: una ramificación, o también llamado sustituyente, y una cadena principal. Por eso, en el nombre también encontramos prácticamente dos partes: primero está escrito el nombre de la ramificación con su posición, es decir, este número indica a cuál carbono se está uniendo; por ejemplo, aquí se encuentra unido al carbono número 2; y después está escrito el nombre de la cadena principal, o sea, el pentano. Pero si te das cuenta, la raíz que indica la cantidad de carbonos sigue siendo la base de todo. La cadena principal se llama pentano porque es un alcano de 5 carbonos, y la ramificación se llama metil porque únicamente es un carbono. Que para hacerlo sencillo, pongámoslo así: si un alcano es ramificación de otro compuesto, estos serían sus nombres: metil, propil, butil y todos los demás.

Pero bueno, una vez que entendimos cómo se forma el nombre, ya podemos comprender estos pasos que sirven para nombrar cualquier compuesto orgánico. Veamos cómo aplican con este ejemplo. En primer lugar, debemos identificar la cadena principal; que en el caso de los alcanos, la cadena principal se refiere a la cadena más larga de carbonos que podamos encontrar. En este caso, es fácil identificar que la cadena más larga es esta: estos seis carbonos que tenemos en fila. Ya en otros ejemplos veremos que la cadena principal no es tan evidente. Pero bueno, ahora debemos enumerar la cadena principal, o sea, debemos asignarle un número a cada carbono para saber en dónde se encuentra exactamente la ramificación. Pero aquí hay que tener cuidado con dos cosas: la primera es que se debe enumerar desde una orilla de la cadena, es decir, o podemos empezar a contar desde este carbono o desde este; y lo segundo es tener claro que la cadena se enumera para que la ramificación tenga el menor número posible. ¿A qué me refiero? Imaginando que enumeramos la cadena desde la izquierda, o sea, así, el sustituyente quedaría en el carbono número 4; esto sería una opción. En cambio, si empezamos desde la derecha, la ramificación estaría en el carbono 3. Entonces, lo correcto sería quedarse con esta última numeración, porque en este caso la ramificación tiene un número menor.

Bueno, ya que decidimos la numeración, seguiría nombrar a todo el compuesto en una sola palabra. O sea, primero mencionamos al sustituyente, que al ser un solo carbono su nombre sería metil. Recuerda que los sustituyentes acaban en -metil, -etil, y así; y también recuerda que es importante indicar su posición. Entonces, antes escribimos un 3 separado por un guión, y finalmente ponemos el nombre de la cadena principal, que como se trata de un alcano de 6 carbonos, simplemente escribimos hexano. Entonces, el nombre sería 3-metilhexano. Perfecto. Con esto ya comprendimos estos pasos. Ahora vamos a subir un poco el nivel. ¿Qué tal que el compuesto tuviera varias ramificaciones, como en este ejemplo? Nuevamente, empezamos localizando la cadena principal, es decir, la cadena más larga de carbonos. Que sin pensarlo mucho, podríamos notar que aquí hay una cadena larga, la cual tiene 8 carbonos. Pero si ponemos más atención, notaríamos que acá también hay una cadena larga. Entonces, para asegurarnos, hay que ver cuál sería la mejor opción. En esta otra cadena tenemos siete carbonos. Entonces sí sería la principal el primer caso que vimos, pero igual había que asegurarse.

Bueno, ahora debemos numerar la cadena. Como aquí tenemos dos ramificaciones, para numerar nos tenemos que enfocar en aquella que esté más cerca de un extremo y contar desde ahí. Por ejemplo, si empezamos por la izquierda, la primera ramificación estaría en el carbono 2; y si empezáramos por la derecha, la primera estaría hasta el carbono 4. Entonces, mejor nos quedamos con la primera opción. Ahora sólo quedaría nombrar la cadena como una sola palabra, pero yo recomendaría que primero identifiquemos cada sustituyente. Por ejemplo, en el carbono 2 tenemos una ramificación de un carbono, entonces en el nombre al final iría como 2-metil; y la otra ramificación, que está en el carbono 5, tiene dos carbonos, entonces se llamaría etil. Yo recomiendo que anotemos así, por separado, las ramificaciones, porque en el nombre final tenemos que mencionar todas las que haya en orden alfabético; es decir, primero se mencionaría etil y después metil, independientemente de su posición. Aquí importa el orden alfabético. Y una vez que tenemos esto claro, ya podemos poner el nombre completo, que sería 5-etil-2-metiloctano, porque la cadena principal tiene 8 carbonos. Sólo quiero recalcar que los números de cada ramificación se separan con guiones de las palabras, aunque ya te acostumbrarás a esos detalles con la práctica.

Vamos a hacer un último ejemplo para resolver algunas dudas que suelen surgir en la nomenclatura. Ahora tenemos este compuesto, está un poco más grande, pero viene siendo lo mismo. Primero vamos a buscar la cadena principal. Si checamos la opción más evidente, sería esta cadena de nueve carbonos. Pero insisto, hay que buscarle. Si consideramos esta otra cadena, podemos notar que aquí hay 10 carbonos, aunque no están tan ordenados como en la otra, pero esto viene siendo válido. Entonces, esta es nuestra cadena principal: un decano con varias ramificaciones. Ahora, para enumerarla, tenemos nuevamente dos opciones: si comenzamos por la izquierda, la primera ramificación estaría en el carbono 4; pero si comenzamos por la derecha, este sustituyente queda en el carbono 3. Entonces, mejor nos quedamos con esta opción. El siguiente paso sería identificar todas las ramificaciones. La primera que vemos es este metil del carbono 3; la siguiente, del carbono 5, tiene 3 carbonos, entonces sería un propil; y al final, en el carbono 7, tenemos dos ramificaciones, cada una de estas es un sustituyente de un carbono. Aquí sí debo recalcar que es muy diferente tener dos ramificaciones de un carbono a tener una ramificación de dos carbonos; hay que tener cuidado con eso. Pero en fin. Entonces, por orden alfabético de los sustituyentes, primero se escribiría metil y propil. Pero antes de escribirlo, aquí hay una cuestión especial. Como te puedes dar cuenta, hay tres sustituyentes metil; entonces, en lugar de escribir 3-metil, 7-metil y 7-metil, usamos prefijos de cantidad que resuman todo esto; es decir, si son tres iguales, podemos escribir trimetil, pero aún así se tiene que especificar la posición de cada uno de ellos. Y ahora sí podemos continuar con el otro sustituyente: escribimos 5-propil, y al final el nombre de la cadena principal, o sea, decano. Alguien podría pensar que ya no se respeta el orden alfabético, porque la t de trimetil se supone que va después de propil, pero tú debes tener claro que el orden alfabético se define por el nombre de la ramificación, es decir, la m de metil es la que importa. Este tipo de cuestiones son con las que uno debe de tener cuidado: respetar el orden alfabético incluso cuando todos los sustituyentes tengan algún prefijo de cantidad. Por ejemplo, este sería un caso exagerado, pero se puede dar: aquí la cadena principal es de 12 carbonos, entonces el nombre tendría que terminar en dodecano. Como hay dos sustituyentes etil en el carbono 6, se debería poner 6,6-dietil, aunque estén en el mismo carbono, es importante poner el número dos veces. También hay tres grupos metil, por eso se puso 2,3,4-trimetil; y también este compuesto tiene dos ramificaciones propil, entonces se puso 5,8-dipropil. A esto me refiero con que le puedes poner el prefijo a todo lo que sea necesario, pero aún así se respeta el orden alfabético de cada sustituyente: primero etil, luego metil y al último propil. Y esto sería todo. Recuerda suscribirte y dejarnos un like si quieres que veamos compuestos más complicados. Escríbenos en los comentarios. Nos vemos.