Transcription
Hola jóvenes, bienvenidos. Hoy vamos a hablar de los hidrocarburos alicíclicos: definición y nomenclatura.
Los compuestos alicíclicos son como el híbrido entre los compuestos acíclicos, que son cadenas abiertas, y cíclicos, que son los venos o aromáticos, donde la cadena abierta se cierra para formar un ciclo, perdiendo un hidrógeno en cada uno de sus carbonos primarios o extremos, permitiendo así la unión.
Estos compuestos mayormente se representan en forma geométrica, donde cada vértice representa un carbono. Los hidrocarburos alicíclicos son cadenas cerradas constituyendo un ciclo y pueden ser saturadas, cuando los carbonos se unen mediante enlaces simples, o insaturadas, conocidas como cicloalcanos. Si en el ciclo hay enlaces múltiples, dobles o triples, o mixtos, se conocen como cicloalqueno o cicloalquino.
Cicloalcano o cicloparafina. Nomenclatura. Son hidrocarburos alicíclicos saturados que corresponden a la fórmula general CnH2n. El compuesto más pequeño tiene tres carbonos y para nombrarlo se considera como cadena principal el ciclo.
Regla número uno: El nombre del cicloalcano se constituye a partir del nombre del alcano con igual número de carbono, pero se le añade el prefijo ciclo. Por ejemplo, aquí observo esta figura y como tiene tres vértices corresponde a tres carbonos. Si lo vamos a nombrar, tres carbonos sería propano, pero como está cerrada debo colocar el prefijo ciclo, sería ciclopropano. Aquí vemos cuatro vértices, sería butano, pero para indicar que está cerrada, ciclobutano. Aquí sería pentano, pero está cerrada, sería ciclopentano.
Regla número dos: Cuando el cicloalcano tiene un solo sustituyente, se toma como cadena principal el ciclo. En este caso, tengo un metil con el ciclo y no se indica la posición de la ramificación, ya que siempre se va a comenzar en numeral por donde está la ramificación y él sería el número uno. Entonces sería metilciclopentano. En este caso, tenemos un etil y aquí podemos observar que hay seis vértices. Sería aquí, caso uno, dos, tres, cuatro, cinco, seis, y nos quedaría etilciclohexano. En el siguiente caso, tengo un isopropil y tengo en esta cadena, uno, dos, tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nueve, diez carbonos. Entonces sería isopropilciclodecano.
Regla número tres: Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se numera por el orden alfabético. Aquí, primero que nada, vamos a identificar las ramificaciones antes de comenzar a numerar. Aquí podemos ver que este sería un bromo, este sería un metil. Por orden alfabético, primero nos tocaría el bromo. Entonces, este sería el carbono uno y voy a enumerar haciendo el giro por donde beneficie a la otra ramificación, donde le deje los números más bajos. Entonces me queda de la siguiente manera. Entonces, un bromo, tres metilciclopentano. Aquí se deben indicar las posiciones de ambas ramificaciones. Aquí vuelvo e identifico las ramificaciones. Veo que tengo un metil, tengo un etil. Entonces comenzaré a numerar por donde está el etil, por orden alfabético, y doy el giro nuevamente por donde se beneficie la otra ramificación. Dos, tres, cuatro, cinco, seis. Entonces, el nombre del compuesto sería un etil, dos metilciclohexano.
Regla número cuatro: Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se sigue nombrando por orden alfabético, pero la numeración de ciclos se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. Aquí vamos a ver dos casos. El primero es donde las ramificaciones no son vecinas, todas. Quiere decir que hay un espacio vacío entre ramificaciones, como lo podemos ver acá. Qué sucede acá. Aquí me voy a concentrar en enumerar por el lado donde estén más cantidades de ramificación y dando el giro donde se beneficien las demás modificaciones. Entonces, aquí sería de la siguiente manera. Sería el carbono uno, sería el dos, tres, cuatro, cinco, seis. Entonces, identificando las ramificaciones, sabemos que este es un bromo, este es un etil, este es un metil. Pero de igual manera, sigo con el orden alfabético para escribirlo. Entonces, sería de primero el bromo. En este caso, un bromo, dos etil, cuatro metil, luego la palabra ciclo y hexano. En el siguiente caso, verdad, donde todas las ramificaciones sí son vecinas, no hay espacio vacío entre ellas. Debo entonces ubicarme por donde comienza cada una de las ramificaciones, o sea, sería aquí o y esta. Y evalúo ahí sí, voy a evaluar el orden alfabético de ellas dos. Por ejemplo, digo que este es etil y este es metil. Entonces, aquí sí voy a considerar el orden alfabético a la hora de comenzar a numerar. Como el etil viene primero, entonces él va a ser el uno y doy el giro que me beneficie el resto de las ramificaciones. Sería este el dos, tres, cuatro, cinco, seis, siete y ocho. Entonces, aquí vemos que este que sería un flúor, que sería un propil, y comenzamos a nombrarlos. Entonces, decimos de primero viene el etil, luego el flúor, luego el metil y el propil. Sería un etil, dos flúor, cuatro metil, tres propilciclooctano.
También se puede presentar una cadena donde las ramificaciones estén a las mismas distancias. Entonces, ¿qué hacemos acá? Porque si nos damos cuenta, no están vecinas, pero además tienen los mismos espacios entre ellos. Aquí sí voy a evaluar también el orden alfabético. Primero voy a identificar cada una de las ramificaciones. Si veo acá, este sería un secbutil, este sería un propil y este sería un etil. Entonces, aquí por orden alfabético, el primero sería el butil, tercer butil, y él sería el carbono uno. Luego voy a hacer el giro donde me beneficie también, me siga beneficiando el orden alfabético. Sería de esta forma. Entonces, sería este el dos, tres, cuatro, cinco y seis. Entonces, el compuesto se llamaría un secbutil, tres etil, cinco propilciclohexano.
También los ciclos se nombran como ramificaciones, cambiándole el sufijo ano al alcano y colocándole el IL o IN. Vamos a ver este ejemplo. Aquí podemos observar que tengo dos ciclos como ramificación, porque la cadena principal va a ser la que los contenga a ellos dos. Comienzo a numerar por extremo donde estén más cerca las ramificaciones, siguiendo la misma regla que para los alcanos. Y luego, pues identifico cada una de ellas. Aquí puedo ver que tengo un ciclopropil, porque ahora sería con el sufijo IL, y aquí sería un ciclobutil. Entonces, pues por orden alfabético, vendría siendo el ciclobutil, ya que ellos, las primeras cinco letras, pues coinciden, pero la sexta, ahí está la diferencia del orden alfabético. Entonces, sería en este caso, dos ciclobutil, cuatro ciclopropilhexano. En este otro caso, tengo un ciclo como cadena principal y uno como ramificación. Pero ¿cuál va a ser la cadena principal? El ciclo más grande. Entonces, el más pequeño no quedaría con el sufijo IL de la ramificación. Entonces, en este caso, este se llamaría ciclopropil y este sería ciclohexano como cadena principal. Entonces, como es una, es un ciclo con una sola ramificación, no se, no es necesario indicar la posición. Entonces, sería ciclopropilciclohexano.
Ahora vamos a reforzar lo aprendido con los siguientes ejemplos. El primero, tengo un ciclo con un sustituyente. Identificamos el sustituyente y puedo observar que es un secbutil. Luego escribimos directamente la ramificación, secbutilciclopentano. Recordemos que como tiene uno solo, esa ramificación siempre iría en el carbono uno y no indica su posición. En la siguiente, ejemplo o ejercicio, notamos que tenemos varias ramificaciones, pero que no son vecinas, por qué, porque tienen espacios vacíos y además la distribución no es simétrica, porque se están aglomerando más hacia este lado. Entonces, ¿qué hacemos acá? Aquí vamos a tomar en cuenta estos dos ramificaciones que quedaron en los límites y a partir de allí vamos a comenzar a numerar. Pero ¿cómo lo hacemos? Primero vamos a identificar esas ramificaciones. Digo que este sería un cloro, este sería un metil, este sería un etil. Aquí voy a tomar en cuenta el orden alfabético, pero de los dos limitantes que son estos que están aquí. Digo que el cloro gana en orden alfabético. Entonces, por allí yo comenzaría a enumerar. Entonces, este sería el carbono uno, hago el giro donde se beneficien más las ramificaciones, sería el dos, tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho. Y escribimos en orden alfabético: un cloro, tres etil, cinco metilciclooctano. Y por último, observamos que tengo una cadena abierta con ciclos, pero que ellos van a trabajar como ramificaciones. Enumero la cadena abierta. Tengo solamente dos carbonos, porque recordemos que aquí es el carbono, pero del ciclo. Entonces, eso no se cuenta. Entonces, decimos lo siguiente: identificamos esas ramificaciones como ciclopropil, pero además son dos ramificaciones iguales. Entonces, indicamos las posiciones que sería en el carbono uno, dos. Uno, dos, diciclopropil. Pero como hay dos aquí, entonces corresponde colocar el prefijo di, diciclopropil. Y por último, el nombre de la cadena principal, que sería etano.
Vamos a hablar ahora de los cicloalquenos y los cicloalquinos. Son hidrocarburos alicíclicos insaturados que presentan enlaces múltiples. Por ejemplo, aquí puedo observar en el siguiente que tengo un ciclo con un doble enlace. Igual, cuento el número de carbono. Sabemos aquí que tiene seis, pero se nombra como un alqueno, sería entonces un hexeno, pero debo colocar el prefijo ciclo para indicar que está cerrado. Entonces, sería un ciclohexeno. En el siguiente caso, tengo un alquino, un cicloalquino, que tengo un triple enlace. Igual, indico cuántos carbonos tiene. Tiene tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nueve, diez. Entonces, sería un decino, pero como es una cadena cerrada, debo decir ciclodécino. Y a continuación, tengo uno mixto, donde tengo un alqueno, tengo un alquino. La prioridad es comenzar a numerar por donde está el alqueno, pero aquí sí debo indicar la posición de ambos. Entonces, me quedaría de la siguiente manera: ciclopenten un en tres ino. Entonces, esa sería la manera de nombrar un ciclo si tiene enlaces dobles y triples. Separo aquí los sufijos de alqueno, que es en, con el sufijo de ino, que es de alquino. Lo separo de toda la palabra ciclo y el prefijo de la de la cantidad de carbono. Entonces, esta sería la manera de nombrarlo, siempre tomando en cuenta la prioridad, el doble enlace, cuando tengo uno y uno.
Continuando con los cicloalquenos y los cicloalquenos, vamos a observar la siguiente regla que dice así: Se le da el localizador uno al doble o triple enlace y se numera hacia los sustituyentes que favorezcan el orden alfabético. Entonces, vamos a ver este ejemplo. Aquí observo que tengo un doble enlace, ahí va a estar la posición uno, dos. Pero ¿cómo hago el giro? Antes que todo, identifico las ramificaciones para favorecerlo en orden alfabético. Este sería metil. Como gana el cloro, el giro sería de esta manera, pero comenzando en el caso de la del doble enlace, aquí sería la posición uno y la posición dos, porque recordemos que el doble enlace siempre va a tener posición uno, dos. Y luego sigo, avanzo, tres, cuatro, cinco, seis. Entonces, me queda el siguiente nombre: tres cloro, seis metilciclohexeno. Volvemos a recordar que los dobles enlaces, cuando hay uno solo en una cadena cerrada, no se indica su posición. Vamos con el siguiente caso. Aquí puedo ver que tengo tres dobles enlaces. Aquí sí debo indicar las posiciones y, por supuesto, las más bajas. En el caso uno, dos, sería uno. En el caso tres, cuatro, sería tres. En el caso cinco, seis, sería cinco. Entonces, como me queda 1,3,5 ciclohexa, porque tiene seis, tri, porque tiene tres dobles enlaces, y eno, porque es el sufijo del alqueno.
Ahora les presento la formulación de los ciclos. ¿Qué sucede acá? Acá se les va a dar el nombre y ustedes van a hacer la estructura, van a hacer la fórmula. Entonces, es más sencillo todavía. Observamos primero, dibujamos el ciclo. Es un ciclopropano, dibujamos un triangulito y luego comienzan a numerar por donde ustedes quieran. Este, por ejemplo, uno, en este caso dos, tres, y allí vamos a colocar las ramificaciones. En el uno tengo un metil, en el dos tengo otro metil. En el siguiente ejercicio nos dice que es un etil, 1,2 dimetilciclobutano. Primero dibujo el ciclo, lo enumero y luego que lo numero, comienzo a colocar las ramificaciones. En el uno tengo un etil, también tengo un metil, lo dibujo hacia el otro lado, y en el dos tengo un metil, y ya estaría listo este ejercicio. En el siguiente caso, vamos con lo mismo, pero ahora los ciclos van a ser ramificaciones. Entonces, leo tres ciclohexil, siete ciclopentil, dos metilnonano. Hago la cadena nonano, es una cadena abierta de nueve carbonos. La enumero como ustedes quieran, derecha, izquierda o izquierda, derecha. Luego voy colocando las ramificaciones. En el carbono tres tengo un ciclohexil, en el carbono siete tengo un ciclopentil, en el carbono dos tengo un etil. Y aquí ya terminaría el ejercicio. Por supuesto, hay que colocar los hidrógenos a los carbonos que están allí. Aquí vamos colocando uno a uno, que siempre este, pues completen cuatro.
Bueno, jóvenes, esto es todo. Gracias por su atención. Y este es un resumen de todas las reglas que se dieron con ejercicio. Si ustedes cumplen cada una de las reglas, pueden nombrar cualquier compuesto.