Transcription
Dans cette vidéo, nous allons parler des glucides. Alors, qu'est-ce qu'un glucide exactement ? Eh bien, les premiers chimistes les considéraient comme des hydrates de carbone. Considérez la formule moléculaire du glucose, C6H12O6. Si vous divisez chaque indice par 6, vous obtiendrez C1H2O1, ou CH2O. Et cela ressemble à du carbone plus de l'eau. Ainsi, nous avons le nom glucides.
Et les glucides, ils sont utilisés pour stocker de l'énergie. C'est donc très utile, c'est une biomolécule très importante. Maintenant, le premier terme avec lequel vous devez vous familiariser est celui des monosaccharides. Ce sont donc les sucres simples comme le glucose, le fructose, le galactose, le mannose, le ribulose, le xylose et des choses comme ça. Mais les monosaccharides les plus courants que vous rencontrerez sont ces deux-là : le glucose et le fructose.
Maintenant, le terme suivant avec lequel vous devez vous familiariser est celui de disaccharide. Un disaccharide est essentiellement la combinaison de deux unités de sucre simple. Par exemple, le saccharose est un disaccharide. Le saccharose est la combinaison du glucose et du fructose. Un autre disaccharide que vous devez connaître est le maltose. Le maltose est la combinaison de deux unités de glucose. Et puis nous avons le lactose, qui est du glucose plus du galactose.
Maintenant, le terme suivant dont nous allons parler est celui de polysaccharide. Un polysaccharide est essentiellement un polymère, et un polymère est une longue molécule avec de nombreux monomères ou unités. Deux polysaccharides courants avec lesquels vous devez vous familiariser sont l'amidon et la cellulose. L'amidon se trouve chez les animaux, il est utilisé pour stocker de l'énergie, et la cellulose se trouve chez les plantes, elle sert à des fins structurelles.
Maintenant, ces deux polysaccharides contiennent des milliers de monomères de glucose. Le glucose est donc le monosaccharide principal, ou l'unité principale qui compose ces deux polysaccharides. Puisque le glucose est si important, dessinons sa projection de Fischer. Le glucose a un groupe fonctionnel aldéhyde. Vous pouvez voir le carbone en haut, et c'est essentiellement un aldéhyde polyhydroxylé. Il a de nombreux groupes hydroxyle et il a également de nombreux centres chiraux. C'est donc appelé le D-glucose.
Maintenant, si vous voyez le mot "D", ce que cela signifie, c'est qu'au niveau du carbone chiral en bas, celui qui est éloigné du groupe fonctionnel aldéhyde, le groupe OH est à droite. Maintenant, disons que si nous dessinions la même structure, mais si le groupe OH était à gauche, alors ce serait le L-glucose, moins courant. Donc, si le groupe OH est à gauche, vous obtenez l'isomère L, mais s'il est à droite, vous obtenez l'isomère D. L'isomère D est celui que l'on trouve le plus couramment dans la nature.
Maintenant, dessinons la structure du fructose. Il y aura des similitudes et des différences. La plus grande différence est le groupe fonctionnel. Le fructose a un groupe fonctionnel cétone, tandis que le glucose a un groupe fonctionnel aldéhyde. Et c'est la plus grande différence à laquelle vous voulez prêter attention. Vous ne voulez pas vous tromper là-dessus. Donc, voici la structure du D-fructose à droite, et vous pouvez voir pourquoi c'est D, car encore une fois, nous avons le groupe OH sur le côté droit au niveau du carbone chiral inférieur.
Le glucose est un aldose. Quand vous entendez le mot "ose", cela signifie que c'est un sucre. Le glucose, le fructose, le ribulose, le xylose, ils se terminent tous par "ose". Et puis la partie "aldé" ou "aldéhyde" ou "ald" que j'essayais de dire, nous indique que nous avons un groupe fonctionnel aldéhyde. C'est donc un aldose. Pouvez-vous deviner ce qu'est le fructose ? Eh bien, puisque nous avons un groupe fonctionnel cétone, le fructose est un type de cétose.
Maintenant, parce que nous avons un total de six carbones, pensez à six comme hexane. Le glucose est appelé un aldohexose. Il a un groupe fonctionnel aldéhyde, il a six carbones (hexane), et "ose" est un sucre. C'est donc un... voyons si je peux le faire rentrer... un aldohexose. Le fructose est un cétohexose. Il a le groupe fonctionnel cétone, il a six carbones, et c'est donc un cétohexose.
Maintenant, la prochaine chose dont nous devons parler est un terme appelé épimères. Que pensez-vous que sont les épimères ? Pour illustrer ce concept, je vais redessiner le glucose et un isomère du glucose, qui est le galactose. Il existe de nombreux isomères du glucose, mais je vais me concentrer sur le galactose. Donc, à gauche, c'est, comme nous l'avons dit auparavant, le D-glucose. Maintenant, le galactose a une structure très similaire au D-glucose. En fait, tout est pareil sauf une partie de la molécule. Et voyez-vous où se situe la différence ? Donc, c'est le D-galactose, et ce sont tous deux des isomères D, car comme vous pouvez le voir, le groupe OH est à droite.
Maintenant, remarquez que la seule différence entre le glucose et le galactose est la configuration de ces deux atomes de carbone. Remarquez que le groupe OH est à droite, et pour le galactose, il est à gauche. Et donc, ces deux molécules sont connues sous le nom d'épimères. Les épimères sont des diastéréoisomères qui diffèrent seulement en un centre chiral.
Afin d'avoir des diastéréoisomères, les deux molécules doivent différer en au moins un centre chiral, ou plus, mais pas tous. Mais dans le cas d'un épimère, elles ne peuvent différer exactement qu'en un centre chiral. Ce sont les carbones 1, 2, 3, 4, 5 et 6. Et donc le galactose est connu comme l'épimère C4 du glucose, car c'est au carbone 4 que le galactose diffère du glucose. Assurez-vous donc de bien comprendre le terme épimère.
Il s'avère qu'une petite quantité de glucose existe sous forme de chaîne ouverte. La majorité existe sous forme cyclique. Et donc, ce que nous allons faire, c'est dessiner la forme cyclique du glucose. La première chose que je vais faire est de le faire réagir avec un acide doux pour activer l'aldéhyde. Et donc, nous obtiendrons une structure qui ressemble à ceci.
Voici donc le carbone avec le groupe fonctionnel aldéhyde. Laissez-moi dessiner de cette façon. Et en ce moment, il a un hydrogène dessus, une charge positive et une paire libre. Et dessinons tout le reste. Le groupe OH sur le carbone 5, c'est donc ce carbone ici, va attaquer le carbone aldéhyde, ou le groupe carbonyle, en brisant cette liaison pi, en la transformant en un groupe OH. Et donc, chaque fois qu'une molécule réagit avec elle-même, elle forme un cycle.
Mais avant de former le cycle, faisons cela étape par étape. Pour que le groupe OH attaque le carbone carbonyle, la molécule doit se courber dans la bonne forme. Et donc, dessinons-la d'abord de cette façon. Cet oxygène a toujours une charge positive à ce moment. Ce sera le carbone 1, et ici nous avons les carbones 2, 3, 4, 5 et 6. Maintenant, le carbone 2 a le groupe OH sur le côté droit. Donc, en le convertissant dans sa forme cyclique, vous devez placer le groupe OH dans la direction vers le bas, ce qui signifie que H est vers le haut.
Maintenant, pour le carbone 3, le groupe OH est sur le côté gauche. Donc, dans ce cas, il doit être orienté vers le haut dans la structure cyclique. Maintenant, pour le carbone 4, il est sur le côté droit. Donc, il doit être dirigé vers le bas. Et ce carbone 5, le OH est sur le côté droit, donc il est également dirigé vers le bas. C'est donc ce que nous avons initialement.
Maintenant, pour que le groupe OH attaque essentiellement le carbone carbonyle, il doit être dans la bonne position. Il doit être dans cette position. Nous devons donc remplacer ces deux groupes. Ce que nous allons faire, c'est faire pivoter cette partie de la molécule dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Donc, le groupe OH sera ici, puis le groupe CH2OH sera ici, et l'hydrogène sera là.
Alors, débarrassons-nous de quelques éléments. L'hydrogène sera donc dans cette position. Le groupe CH2OH est maintenant orienté vers le haut. Et maintenant, voici le groupe OH. Cela explique pourquoi l'hydrogène est dirigé vers le bas, car typiquement, si nous regardons ceci ici, le OH est à droite, et donc il devrait être dirigé vers le bas. Mais ici, le H est à gauche, et donc il devrait être vers le haut au lieu d'être vers le bas. Cependant, lorsque vous le faites pivoter pour mettre le OH dans la bonne position, ce H est maintenant en position basse.
Car si vous regardez cette structure, vous penseriez qu'elle devrait être en position haute, car tout ce qui est sur le côté gauche a tendance à être orienté vers le haut, comme le groupe OH sur le carbone 3. C'est pourquoi l'hydrogène du carbone 5 est en position basse. Maintenant que le groupe OH est dans la bonne position, il va attaquer le carbone carbonyle qui est proche dans le cycle, puis la solution va retirer cet hydrogène.
Nous allons donc obtenir cette structure. Initialement, nous aurons un hydrogène ici, mais nous pouvons utiliser de l'eau en solution pour retirer cet hydrogène. Je ne vais donc pas montrer cet hydrogène dans la structure finale, mais gardez-le à l'esprit. Maintenant, sur le carbone 2, nous avions le groupe OH orienté vers le bas, et sur le carbone 3, le groupe OH était orienté vers le haut, et sur le carbone 4, il était orienté vers le bas. Et puis sur le carbone 5, nous avons le groupe CH2OH orienté vers le haut et H orienté vers le bas.
Maintenant, sur le carbone 1, nous pouvons obtenir deux formes différentes. Le groupe OH peut être orienté vers le haut, comme ceci, ou il peut être orienté vers le bas. Et donc, parce que nous pouvons obtenir les deux formes, ce carbone est connu sous le nom de carbone anomérique, et ces deux formes sont interconvertibles. Le groupe OH, lorsqu'il attaque le carbone carbonyle, dépend de la façon dont il attaque, soit par le haut, soit par le bas, vous pouvez obtenir ces deux produits différents. Mais parce qu'ils sont interconvertibles, ils sont toujours considérés comme du glucose.
Donc, chaque fois que le groupe OH est orienté vers le haut, c'est l'anomère bêta, et chaque fois que le groupe OH est orienté vers le bas, c'est l'anomère alpha. L'anomère bêta est plus prédominant que l'anomère alpha. Environ 64 % du glucose en solution sera sous forme bêta, et les 36 % restants seront sous forme alpha. Et une très petite quantité est sous forme de chaîne ouverte, moins de 1 %, comme 0, quelque chose. Mais la majorité sera sous forme bêta.
Il y a d'autres choses que vous devez savoir. La rotation spécifique du bêta-D-glucose est de 18,7 degrés, et c'est la mesure de la rotation de la lumière polarisée plane. Et pour l'alpha-D-glucose, la rotation spécifique est de 112,2. Et disons que si vous prenez du bêta-D-glucose pur et que vous le dissolvez dans de l'eau, la rotation spécifique passera de 18,7 et montera à 52,7. De même, si vous dissolvez de l'alpha-D-glucose, elle diminuera de 112,2 et s'arrêtera à 52,7.
Et cela nous dit que dans l'eau, ces deux formes existent, car la rotation spécifique du mélange est comprise entre ces deux nombres, mais elle est plus proche de 18,7. Et donc, nous aurons plus de l'anomère bêta et moins de l'anomère alpha.
Maintenant, parlons de la conformation en chaise du bêta-D-glucose. Voyons si nous pouvons la dessiner. Alors, débarrassons-nous de quelques éléments ici. Comment pouvons-nous convertir cela en conformation en chaise ? Commençons par dessiner la chaise avec un oxygène à l'intérieur. Il est utile d'étiqueter les atomes de carbone. Ce seront donc les carbones 5, 4, 3, 2 et 1.
Au carbone 2, nous avons un H orienté vers le haut, il sera donc en position axiale, et le OH orienté vers le bas, il sera donc en position équatoriale, légèrement vers le bas. Et au carbone 3, le H sera en position axiale vers le bas, et le OH sera légèrement vers le haut en position équatoriale. Pour le carbone 4, H est en position axiale, le OH est en position équatoriale vers le bas. Et pour le carbone 5, nous avons H en position axiale vers le bas, et nous avons le groupe CH2OH en position équatoriale légèrement vers le haut.
Afin de dessiner l'isomère bêta, nous devons placer le groupe OH en position haute, qui sera en position équatoriale. C'est donc l'anomère bêta du glucose dans sa conformation en chaise. Si vous voulez dessiner l'anomère alpha, il vous suffit de placer le groupe OH en position axiale et le H en position équatoriale. Ce serait donc l'anomère alpha, mais gardons l'anomère bêta.
Alors, pourquoi l'anomère bêta est-il plus prévalent que l'anomère alpha ? Est-il préférable de placer le groupe OH en position équatoriale ou en position axiale ? Nous savons que la position équatoriale de la conformation en chaise est toujours plus stable, car vous minimisez la contrainte 1,3-diaxiale. Et c'est pourquoi le bêta-D-glucose est plus favorisé à l'équilibre que l'alpha-D-glucose. C'est parce que placer le groupe OH en position équatoriale rend la molécule entière plus stable. Et pas seulement cela, mais remarquez que le groupe CH2OH et tous les autres groupes hydroxyle sont tous en position équatoriale.
Ainsi, le glucose est l'aldohexose le plus stable, et c'est pourquoi le bêta-D-glucose est si courant, en raison de la stabilité de la conformation en chaise qu'il forme. Et donc, le glucose est l'aldohexose le plus courant.
Maintenant, étant donné le bêta-D-glucose, comment dessineriez-vous la conformation en chaise du bêta-D-galactose ? Car disons que si vous recevez une question et que vous devez dessiner la conformation en chaise d'un autre type de sucre, comment pouvez-vous le faire ? Rappelez-vous que le galactose est l'épimère C4 du glucose. Tout ce que nous avons à faire est simplement de changer le centre chiral au carbone 4. Tout le reste, nous devons le garder pareil.
Nous devons également tenir compte du type d'anomère dont il s'agit. Puisqu'il s'agit de l'anomère bêta, cela restera pareil. Mais si nous voulions dessiner l'anomère alpha, nous devrions également changer cette section. Mais dessinons l'anomère bêta. Cela pourrait prendre un certain temps, mais je vais le faire bientôt.
Maintenant, le groupe OH doit être orienté vers le haut, et l'hydrogène doit être orienté vers le bas. C'est donc la seule partie que nous devons vraiment changer. Et c'est ainsi que vous pouvez rapidement dessiner le bêta-D-galactose. Si vous savez de quel type d'épimère il s'agit, alors en partant du glucose, vous pouvez dessiner un bêta-D-galactose. Assurez-vous donc de bien connaître la structure du glucose et du fructose, et à partir de ces deux structures, vous pouvez dessiner d'autres isomères de ces deux molécules. Merci d'avoir regardé.