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Hola, ¿cómo están? Muy buenas tardes, jóvenes. En esta ocasión, estamos por aquí para trabajar o hablar en un video que me pidieron ustedes, que sobre las reacciones de los alquinos. Muy bien.
Vamos a ver primeramente qué son los alquinos. Para eso, hay que recordar que los alquinos tienen un triple enlace. Recordaremos entonces que los alquinos tienen, a su vez, un enlace carbono-carbono. Cuando tenemos este enlace carbono-carbono, son enlaces muy fuertes, es como un segmento que tiene la molécula.
Cuando tenemos un enlace en los alquenos, el alqueno tiene un doble enlace, es decir, tiene un enlace aquí. Este enlace, recordarán ustedes, que es un enlace pi. Obviamente, los alquenos, al tener ese doble enlace, ese enlace se vuelve un enlace mucho más reactivo y entonces puede perderlo rápidamente.
Cuando hablamos de alquinos, ¿qué sucede con los alquinos? Primero, tiene un triple enlace, es decir, tiene otro enlace pi. Si nosotros colocamos aquí un hidrógeno y acá su otro hidrógeno, vemos que tiene un enlace sigma y otro enlace sigma. Esto es que va a tener tres enlaces sigma con este de aquí, y en él hay dos enlaces pi: el segundo y el tercer doble y triple enlace. Estos son igual insaturados y son altamente reactivos. Este doble y este triple enlace reaccionan rápidamente para unirse con el con cualquier hidrógeno o unirse con halógenos y con agua, de acuerdo, incluso con algunos metales.
Bien, el uso más común de este de estos compuestos es el llamado acetileno. Es el compuesto más, más pequeño, y el acetileno es aquel que tiene solamente dos carbonos unidos, evidentemente, cada uno a su hidrógeno. Es el más pequeño, recibe el nombre de acetileno, y lo vamos a encontrar de manera muy común en las soldaduras, de acuerdo.
Esto es una breve introducción de los alquinos. Vamos a ver entonces cuáles son las reacciones que tienen los alquinos. Vamos a tener o vamos a trabajar en este video tres reacciones: reacciones de hidratación, es decir, que una reacción de que se le agrega agua, evidentemente; una reacción de adición, que es una reacción en la cual se le agregan hidrógenos para formar un alqueno o incluso poder llegar hasta un alcano; y una reacción de adición electrofílica, para que se unan tanto ácidos como la unión de halógenos, de acuerdo.
Bien, vamos a ver estas reacciones.
Ok, ahora vamos a ver la primera de las reacciones y vamos a hablar de una reacción de adición, es decir, una reacción en el cual se vuelvan a generar hidrógenos para romper ese triple enlace. Recordemos que son enlaces muy reactivos, de acuerdo.
Vamos a tener dos opciones, también se llama hidrogenación o se llama reacción de reducción, porque se obtiene un alqueno. Vamos a tener dos opciones aquí. En la primera de ellas, vemos el alquino puede reaccionar de dos maneras para reducirse a un alqueno. La más común es cuando le agregamos hidrógeno en presencia de un catalizador como es el paladio o níquel, muy parecido a las reacciones de alquenos. Te invito a que veas también el video de los alcanos. Entonces, cuando le agregas el paladio o el níquel en presencia del hidrógeno, vas a romper este triple enlace y vas a generar forzosamente, o en su mayoría, un isómero cis, es decir, los dos hidrógenos al romperse este tercer enlace van a quedar dos espacios disponibles, se van a unir a los dos hidrógenos, de acuerdo, y van a quedar del mismo lado, por eso se dice que es un isómero cis.
¿Qué pasa cuando le agregamos sodio en presencia de amoniaco líquido? Ahí vamos a generar el isómero trans, depende de qué tipo de isómero es el que quiera generar. Entonces, aquí cuando tú le agregas este el sodio por la presencia de amoniaco líquido, se rompe el doble enlace, pero los hidrógenos quedan uno hacia un lado y otro hacia el otro, es decir, forman un 98% un isómero trans. Si no has visto el video de isómeros, te lo dejo también para que puedas verlo.
Bien, vamos a ver un ejemplo muy rápido. Si, el más común, repito, es con el hidrógeno y en presencia de paladio y níquel. Y aquí yo tengo mis tres enlaces de esa manera, como sucede. Vamos a colocar, evidentemente, la cadena no cambia. Si yo tengo 1, 2, 3, 4 carbonos, yo seguiré teniendo aquí mis 4 carbonos. Ok.
¿Qué pasa con el hidrógeno? El hidrógeno, si ustedes se fijan, que ustedes recuerdan, es un hidrógeno siempre es diatómico. ¿A qué refiero con esto? A que voy a tener dos hidrógenos que yo puedo colocar dentro de este de esta molécula. Entonces, por cada molécula de hidrógeno diatómico que yo tengo, puedo romper solo un doble enlace, porque porque al romper este doble enlace, imagínense que yo tengo este es mi segundo enlace, entonces, ¿qué es lo que pasa con el tercer enlace? El tercer enlace, al agregarle paladio o níquel, se rompe el enlace y entonces queda prácticamente una galleta para acá y una patita para allá, es decir, lo tienes aquí, rompes el doble, das y tienes dos espacios. En esos dos espacios puedes agregar uno y dos hidrógenos, porque porque en tu molécula fue diatónica. Cuidando que sea así, porque recuerda que cuando lo hacemos con hidrógeno generalmente tenemos el isómero cis.
¿Qué sucede, por ejemplo, si yo quisiera romper este otro doble enlace? Entonces le tengo que agregar otra molécula de hidrógeno, ajá. ¿Qué es lo que sucede? Lo que viene el video de reacciones de alquenos. De acuerdo.
Bien, veamos, por ejemplo, si yo lo que yo quiero pasar este alquino aquí a un alcano, entonces yo voy a necesitar romper uno y uno, dos dobles enlaces. Eso quiere decir que tú vas a tener lo siguiente, y allí están mis cuatro carbones. Ahora bien, no voy a romper este primer doble enlace, pues me va a quedar un espacio aquí y un espacio, pero también voy a necesitar romper este otro doble enlace, pues me va a quedar un espacio aquí y un espacio. ¿Cuántas moléculas de hidrógeno necesito? Fíjate bien, aquí yo nada más tengo dos hidrógenos. Estos dos hidrógenos yo solamente los podría poner de esta manera en ese espacio. ¿Dónde voy a poner o qué necesito para cubrir con otro hidrógeno, con otros dos hidrógenos? Pues necesito entonces, en lugar de una, dos moléculas de hidrógeno. Si yo multiplico dos por dos, en total tengo cuatro hidrógenos: 1, 2, 4, de acuerdo, y evidentemente voy a pasar de un alquino a un alcano, que es la primera de las reacciones llamada reacción de adición.
Vamos a ver la siguiente reacción. Vamos a ver ahora la reacción de adición electrofílica. Aquí hay dos tipos de reacciones: las reacciones cuando tenemos una adición de simplemente un halógeno, o aunque se llama halogenación, o cuando tenemos una halogenación con un ácido, como el ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, etcétera, es decir, una hidrohalogenación, de acuerdo, hidro del hidrógeno, halogenación del halógeno.
Bien, ¿por qué se llama adición electrofílica? Porque cuando se rompe este enlace, gracias a la adición del halógeno o del ácido, en presencia de luz ultravioleta, se generan realmente en cada uno de los carbonos dos polos positivos. ¿Qué sucede entonces? Que el halógeno en dos, realmente cada uno es negativo. Entonces, ¿qué va a pasar? Pues que uno se adiciona a cada uno de esos espacios que están disponibles y se genera la halogenación o la hidrogenación, dependiendo de lo que hayas colocar.
¿Cómo es esto? Bien, por ejemplo, si yo le agrego cloro, recuerdan, todos los halógenos son diatómicos. ¿A qué me refiero con eso? Pues a que vas a tener Cl2, Br2, I2, etc., y ahí vas a tener F2. Ok. Entonces, cuando se adicionan los cloros a partir de la luz ultravioleta, tú el compuesto de que es exactamente igual con la misma cantidad de carbono, ok, y en el espacio donde se rompió ese tercer enlace es donde se colocan los halógenos que acabas de adicionar, de acuerdo. Estos halógenos, esto es una halogenación, y se ha roto un solo enlace.
¿Qué pasa si quisieras ir de un alquino hasta un alcano, es decir, donde solamente tengas enlaces sencillos? De acuerdo, entonces para romper un enlace necesitas una molécula de halógeno. Eso quiere decir que si tú necesitas romper dos enlaces, vas a necesitar dos moléculas de cloro, porque 2 por 2 son 4, y entonces podrías adicionar perfecto 1, 2, 3, 4, de acuerdo, y tendrías entonces tu compuesto ya con 4 halógenos.
De acuerdo. Ahora bien, ¿qué pasa si yo agrego en lugar de solamente el halógeno, agrego un ácido como el ácido clorhídrico o el ácido bromhídrico? Entonces estamos hablando de una hidrohalogenación. Va a suceder es exactamente lo mismo, solo que en lugar de tener dos átomos de cloro para agregarlos ahí, vas a tener uno de hidrógeno y uno de cloro. Eso quiere decir que tu molécula va a quedar exactamente igual en carbono, aquí dos enlaces, porque vas a romper uno, y el CH3, ok, y entonces un cloro se agrega a un espacio y el otro cloro se arregla, el hidrógeno, perdón, se agrega a un espacio y el cloro al otro espacio. Ojo aquí, recuerda que hay una regla de Markovnikov que nos dice que los hidrógenos se van donde hay más hidrógenos. En este caso, aquí tiene solamente un hidrógeno, no tienes hidrógenos ni en este ni en este, entonces puede quedar exactamente igual.
¿Qué sucede entonces si yo le agrego otra molécula de ácido clorhídrico? Lo que sucede es este, lo voy a poner aquí para que veas que si agrego otra molécula de ácido clorhídrico, entonces lo que va a suceder es que el otro hidrógeno forzosamente se tiene que ir donde está donde hay más hidrógenos. Aquí ya tenías tu uno, entonces, y aquí tenías el cloro y hidrógeno que le acabamos de agregar en el ácido, forzosamente se tendrá que ir ahí por la regla de Markovnikov. Se va a donde hay más hidrógenos, y este cloro se tiene que venir aquí, es decir, en lugar de que tenga CH, tendrás CH2, de acuerdo.
Muy bien, vamos ahora a la última de nuestras reacciones, que es la reacción de hidratación.
Bien, finalmente, en la reacción de hidratación de un alquino, es muy diferente a la de un alqueno. Todas las reacciones se parecen en general, tan tranquilos como aquí nos, pero esta tiene un caso especial. Cuando nosotros adicionamos a un alquino una molécula de agua, esta debe de ser forzosamente en presencia de un medio ácido, generalmente utilizamos ácido sulfúrico. Entonces, si yo le agrego el agua, el agua prácticamente se va a separar en un en un hidrógeno y en un OH. Ok. Entonces, al romperse este enlace, me va a permitir tener dos espacios para colocar tanto el hidrógeno como el OH. Resulta ser que aquí tú tienes un doble enlace y un OH. Este tipo de compuestos reciben el nombre de enol y son bastante inestables. Eso quiere decir que inmediatamente se transforma en un aldehído, es decir, este OH, ese hidrógeno que tienes aquí, realmente va a pasar al otro lado, va a romper el otro enlace y se coloca de esta parte y se acomoda el doble enlace, se acomoda aquí en para tener al oxígeno, es decir, pasamos este hidrógeno acá, acomodamos este será como realmente la molécula y pasa a un doble enlace al oxígeno, es decir, un aldehído. Recuerda que los grupos funcionales, también por ahí tengo un video de grupos funcionales para que te ayuden a identificarlos. El decir que tiene doble enlace al oxígeno y un enlace, de acuerdo.
Vamos a ver un ejemplo claro. El más común es, por ejemplo, el del etileno, que es este que yo tengo aquí. Cuando yo le agrego el agua, lo que va a suceder primero es que el paso intermedio me va a dar el paso al alcohol vinílico, es decir, el hidrógeno, el carbono, doble enlace, el otro carbono y su hidrógeno que tiene en la parte de aquí, y finalmente el agua que estamos adicionando un hidrógeno y un OH, ok, es decir, me da paso al conocido alcohol vinílico. Sin embargo, este inmediatamente es transformado en un aldehído, es decir, tenemos aquí el hidrógeno con nuestro carbono, pero ahora el doble enlace lo tengo aquí y el hidrógeno, ok, es decir, el hidrógeno que yo tenía en este carbono está aquí, de este OH, solamente que del oxígeno y el hidrógeno lo tengo aquí, y si yo quiero ver la molécula completa sería un CH3, un doble ligadura del oxígeno y un hidrógeno, es decir, acaba acaba siendo finalmente un acetaldehído, de acuerdo. Esto sucede cuando agregamos una molécula de agua. Ok.
Si quisiera que quedara completamente un alcohol y quitarlas los dos dobles enlaces, entonces sí tendría que agregar las dos moléculas de agua y sal y hablando aquí de aquí al alcohol con un solo enlace, estaríamos hablando de la reacción de alquenos de hidratación, que igual ahí está el video. De acuerdo.
Ok, espero que estén estas reacciones les hayan servido mucho y espero cumplir con las expectativas de uno de mis suscriptores que me pidió este video. Muchas gracias, chicos, y seguimos adelante en otros videos.